利物浦与AC米兰的历史交锋共计24次，其中利物浦取得8胜7平9负的成绩，略处下风。两队首次交手发生在1963年的欧洲冠军杯（现更名为欧洲联赛）中，当时利物浦在主场以2-1获胜，而客场则以0-1告负。

1973年的欧洲优胜者杯中，利物浦在首回合于安菲尔德球场以2-0领先，次回合在圣西罗球场以1-1战平。这两场比赛中，利物浦主要采用的是控球型战术，通过中场的快速传递和边路突破来创造机会，而AC米兰则依靠稳固的防守和快速反击。利物浦阵中的杰米·雷德克纳普和弗兰基·邓肯是关键球员，而AC米兰方面，阿尔贝托·巴乔和罗伯特·巴乔则是进攻线上的重要人物。

1993年的欧洲优胜者杯决赛中，利物浦在罗马奥林匹克体育场以2-1击败AC米兰夺冠，这场胜利也使得利物浦成为欧洲足坛的传奇球队之一。利物浦在这场比赛中采取了更为直接的打法，通过快速传递和定位球来威胁对方防线，而AC米兰则在后防线上进行了严密的布防，并通过精准的长传寻找机会。利物浦的安迪·科尔和罗比·福勒在那场比赛中表现出色，而AC米兰的菲利普·因扎吉和塞尔吉奥·马尔蒂尼也是关键球员。

2005年的欧洲冠军联赛半决赛中，利物浦在安菲尔德球场以2-1取胜，但在圣西罗球场以1-2落败。利物浦在这两场比赛中采用了更加开放的战术，利用快速反击和边路突破来制造机会，而AC米兰则依靠稳健的防守和中场控制来限制对手。利物浦的史蒂夫·杰拉德和西蒙·戴维斯在比赛中发挥了重要作用，而AC米兰的西多夫和卡卡则是进攻线上的核心球员。

2010年的欧洲冠军联赛四分之一决赛中，利物浦在安菲尔德球场以1-1战平AC米兰，而在圣西罗球场以0-2告负。利物浦在这两场比赛中采取了更为谨慎的战术，通过中场的控制和定位球来寻找机会，而AC米兰则依靠稳固的防守和高效的反击。利物浦的苏亚雷斯和唐宁在那场比赛中表现活跃，而AC米兰的伊布拉希莫维奇和帕托则在进攻端有所斩获。