切尔西与曼联之间的比赛历史丰富，双方共进行了73次交锋。首次交锋发生在1905年4月21日，当时切尔西以1-0取胜，比赛地点为伦敦的白鹿巷球场。在随后的比赛中，切尔西在主场取得了29胜12平8负的成绩，在客场则取得了11胜16平11负的成绩。

2000年11月12日，切尔西在老特拉福德球场以2-1战胜曼联，这是切尔西在老特拉福德球场取得的首场胜利。这场比赛中，切尔西采用了4-4-2阵型，德罗巴和兰帕德搭档前锋。曼联则使用了4-4-2阵型，贝克汉姆和索尔斯克亚是首发前锋。最终，德罗巴在第35分钟和第63分钟分别攻入一球，帮助切尔西取得胜利。

2012年5月19日，切尔西在斯坦福桥球场以1-0击败曼联，赢得英超冠军。这场比赛中，切尔西采用3-4-3阵型，德罗巴和阿扎尔、托雷斯组成进攻三叉戟。曼联则以4-2-3-1阵型出战，鲁尼担任单箭头。德罗巴在第82分钟通过点球帮助切尔西锁定胜局。

2017年4月23日，切尔西在老特拉福德球场以1-1战平曼联，这是两队在英超联赛中的首次平局。切尔西使用4-3-3阵型，阿扎尔、威廉和佩德罗组成前场三人组。曼联则以4-2-3-1阵型出战，马塔和拉什福德在前场。阿扎尔在第33分钟为切尔西打破僵局，但马夏尔在第86分钟为曼联扳平比分。

在这些比赛中，切尔西和曼联都曾尝试不同的战术安排。切尔西在对阵曼联时经常采用3-4-3或4-3-3阵型，以利用快速反击和灵活的中场配置。曼联则通常使用4-2-3-1或4-4-2阵型，试图通过控球和中场控制来掌控比赛节奏。双方上场的主要球员包括德罗巴、兰帕德、阿扎尔、托雷斯、贝克汉姆、索尔斯克亚、鲁尼、马塔、拉什福德和马夏尔等。