上海与海口之间的比赛历史并不多，主要集中在足球领域。两队共进行了三场比赛，其中两场在上海举行，一场在海口进行。

2019年4月13日，在上海的八万人体育场，上海队以2:1战胜了海口队。上海队采用了4-3-3的阵型，中场由奥斯卡、胡尔克和艾哈迈多夫领衔，前锋线则由武磊、吕文君和李圣龙组成。海口队则以4-5-1阵型应对，由阿洛伊西奥担任单箭头，中场有张功、陈柏良和王鹏等球员。比赛中，上海队凭借武磊和胡尔克的进球取得胜利，海口队仅由阿洛伊西奥攻入一球。

2021年6月27日，双方再次在八万人体育场相遇，比分定格在3:2。上海队继续使用4-3-3阵型，但首发阵容有所调整，奥斯卡、保利尼奥和洛佩斯组成了攻击线。海口队则以4-4-2阵型迎战，由阿洛伊西奥和张功搭档前锋。比赛中，上海队凭借保利尼奥、洛佩斯和奥斯卡的进球获胜，海口队则由阿洛伊西奥和张功各进一球。

2022年10月18日，双方移师海口五源河体育场进行了一场友谊赛，最终上海队以4:3险胜海口队。上海队采用4-4-2阵型，由武磊和洛佩斯搭档前锋，中场有奥斯卡、杨世元和买提江等人。海口队则以4-3-3阵型应战，由阿洛伊西奥、陈柏良和张功组成前场三叉戟。比赛中，上海队凭借武磊、洛佩斯、奥斯卡和买提江的进球取胜，海口队则由阿洛伊西奥、张功和陈柏良各入一球。