AC米兰与切沃之间的历史交锋共进行了26场比赛。首次交锋发生在1998年11月21日，当时AC米兰在圣西罗主场以4-0战胜切沃。随后的比赛大多在圣西罗或切沃的主场进行。

在2003年4月27日，AC米兰客场对阵切沃，最终比分是3-1。这场比赛中，AC米兰采取了4-3-3阵型，派出了因扎吉、舍甫琴科和克雷斯波组成的锋线三叉戟。而切沃则使用了4-4-2阵型，由马特里和帕洛斯基搭档锋线。此役，AC米兰凭借因扎吉的梅开二度和克雷斯波的一球轻松取胜。

2009年9月20日，AC米兰在圣西罗主场迎战切沃，比分是2-0。AC米兰采用了4-3-1-2阵型，阿巴特和安东尼尼出任边翼卫，皮尔洛坐镇中场，伊布与卡萨诺搭档锋线。切沃则以4-4-2阵型出战，但未能攻破AC米兰的大门。伊布和卡萨诺分别在比赛中进球。

2013年10月19日，AC米兰在圣西罗迎战切沃，比分为2-0。AC米兰排出4-3-1-2阵型，巴洛特利和蒙塔里组成双前锋，蒙托利沃负责中场调度。切沃使用了4-2-3-1阵型，但进攻端未能对AC米兰形成威胁。巴洛特利在比赛中梅开二度，帮助AC米兰取得胜利。

2017年12月10日，AC米兰在圣西罗迎战切沃，比分为2-0。AC米兰采用4-3-3阵型，苏索、恰尔汗奥卢和卡斯蒂列霍组成前场三叉戟，凯西和博纳文图拉分居两侧。切沃则以4-3-1-2阵型出战，但未能攻破AC米兰的大门。苏索和卡斯蒂列霍分别在比赛中进球，帮助AC米兰获胜。

2021年1月10日，AC米兰在圣西罗迎战切沃，比分为2-1。AC米兰采用4-3-3阵型，莱奥、伊布和雷比奇组成前场三叉戟，凯西和本纳赛尔分居两侧。切沃则以4-3-3阵型出战，但未能阻止AC米兰的攻势。伊布和莱奥分别在比赛中进球，帮助AC米兰取得胜利。

2023年2月25日，AC米兰在圣西罗迎战切沃，比分为2-1。AC米兰采用4-3-3阵型，莱奥、伊布和雷比奇组成前场三叉戟，凯西和本纳赛尔分居两侧。切沃则以4-3-3阵型出战，但未能阻止AC米兰的攻势。伊布和雷比奇分别在比赛中进球，帮助AC米兰取得胜利。