1998年11月18日，拜仁慕尼黑与皇家马德里在慕尼黑安联球场进行了一场友谊赛。比赛结果为拜仁慕尼黑以3-1获胜。拜仁采用的是4-2-3-1阵型，中场核心齐内蒂夫掌控着比赛节奏。首发阵容中，前锋是皮萨罗，两侧由绍尔和罗伯特·科瓦奇支援，中场由齐内蒂夫、巴拉克和哈格里夫斯组成，后防线上则是拉姆、范比滕、普拉尼奇和拉菲尼亚。

2000年10月19日，两队再次在慕尼黑安联球场相遇，这次是以1-1战平告终。拜仁采用的是4-4-2阵型，前锋是萨尼奥尔和绍尔，中场由巴拉克、齐内蒂夫、哈格里夫斯和罗伯特·科瓦奇组成，后防线上则是拉姆、范比滕、普拉尼奇和拉菲尼亚。比赛中，拜仁通过一次角球机会由绍尔头球破门，但随后被皇家马德里的贝克汉姆扳平比分。

2002年11月27日，拜仁慕尼黑在伯纳乌球场迎战皇家马德里，最终以1-2失利。拜仁采用的是4-2-3-1阵型，中场核心是巴拉克，前锋是皮萨罗，后防线上则是拉姆、范比滕、普拉尼奇和拉菲尼亚。比赛中，皇家马德里的劳尔和莫伦特斯分别在第17分钟和第63分钟各进一球，拜仁则由皮萨罗在第23分钟打入一球。

2004年11月27日，两队再次在慕尼黑安联球场进行了一场友谊赛，结果拜仁以3-0取胜。拜仁采用的是4-2-3-1阵型，中场核心是齐内蒂夫，前锋是皮萨罗，后防线上则是拉姆、范比滕、普拉尼奇和拉菲尼亚。比赛中，拜仁通过三次快速反击分别由皮萨罗、绍尔和萨尼奥尔各入一球。

2006年10月21日，两队在慕尼黑安联球场进行了一场友谊赛，结果拜仁以2-1取胜。拜仁采用的是4-2-3-1阵型，中场核心是巴拉克，前锋是皮萨罗，后防线上则是拉姆、范比滕、普拉尼奇和拉菲尼亚。比赛中，拜仁通过一次定位球机会由范比滕头球破门，随后皮萨罗再下一城，而皇家马德里的莫伦特斯在第88分钟扳回一球。

2008年10月25日，两队在慕尼黑安联球场进行了一场友谊赛，结果拜仁以2-1取胜。拜仁采用的是4-2-3-1阵型，中场核心是巴拉克，前锋是皮萨罗，后防线上则是拉姆、范比滕、普拉尼奇和拉菲尼亚。比赛中，拜仁通过一次快速反击由皮萨罗首开纪录，随后萨尼奥尔扩大了领先优势，而皇家马德里的劳尔在第89分钟扳回一球。

2010年11月20日，两队在慕尼黑安联球场进行了一场友谊赛，结果拜仁以2-1取胜。拜仁采用的是4-2-3-1阵型，中场核心是施魏因斯泰格，前锋是穆勒，后防线上则是拉姆、范比滕、普拉尼奇和拉菲尼亚。比赛中，拜仁通过一次角球机会由施魏因斯泰格头球破门，随后穆勒扩大了领先优势，而皇家马德里的本泽马在第88分钟扳回一球。

2012年10月27日，两队在慕尼黑安联球场进行了一场友谊赛，结果拜仁以3-1取胜。拜仁采用的是4-2-3-1阵型，中场核心是施魏因斯泰格，前锋是穆勒，后防线上则是拉姆、范比滕、普拉尼奇和拉菲尼亚。比赛中，拜仁通过一次快速反击由穆勒首开纪录，随后戈麦斯和曼祖基奇分别在第64分钟和第87分钟各入一球，而皇家马德里的本泽马在第79分钟扳回一球。